Od 20 lat 27 maja obchodzimy Dzień Samorządu Terytorialnego. Dzień ten upamiętnia pierwsze wybory samorządowe, które odbyły się 30 lat temu, 27 maja 1990 roku. Z tej okazji w środę burmistrz Grzegorz Nowosielski złożył kwiaty pod pomnikiem Stanisława Wolskiego, burmistrza Wyszkowa w latach 1931 – 1939.
Wybory do samorządu, przeprowadzone 27 maja 1990 roku, odbyły się na mocy Ustawy o samorządzie terytorialnym, uchwalonej w marcu tegoż roku przez Sejm X kadencji, zwany kontraktowym. W ponad dwóch tysiącach gmin wybrano prawie 52.000 radnych. Radę Miasta i Gminy w Wyszkowie (tak wtedy brzmiała jej nazwa) tworzyło 28 radnych. Kandydowali w okręgach jednomandatowych.
Pierwsza sesja RMiG odbyła się 5 czerwca 1990 r. Przewodniczącym rady został Cezary Pilarski, mgr inż. elektryk, absolwent Politechniki Wrocławskiej, główny energetyk w wyszkowskiej FSO. Następnego dnia odbyły się wybory burmistrza. Kandydowali 40-letni Paweł Zdanowicz i 31-letni Krzysztof Zamczewski. Pierwsze głosowanie nie przyniosło rozstrzygnięcia, bo żaden z kandydatów nie uzyskał wymaganej bezwzględnej większości głosów (13 głosów otrzymał P. Zdanowicz, 8 - K. Zamczewski). W przeprowadzonym po przerwie głosowaniu sytuacja się zmieniła – K. Zamczewski otrzymał 16 głosów, P. Zdanowicz – 6. Burmistrzem został Krzysztof Zamczewski, a na swojego zastępcę zaproponował Pawła Zdanowicza. Na pierwszej sesji radni wybrali też zarząd gminy. W skład pierwszego zarządu (w trakcie kadencji jego skład trochę się zmieniał) weszli radni: Eugeniusz Wojciech Augustyniak, Edward Groniecki, Tadeusz Kamiński, Wacław Kępczyński i Jan Woźniak, przewodniczącym zarządu był burmistrz.
Na następnej sesji został powołany skarbnik gminy, Henryk Rojek, a na sesji sierpniowej na sekretarza gminy powołano Teresę Goździewską.
W latach 1994 – 2002 burmistrzem Wyszkowa był Jan Malinowski, a od 2002 r. w wyniku pierwszych wolnych wyborów (było 5 kandydatów) burmistrzem jest Grzegorz Nowosielski.
